13. Resonancia | 🔗 Enlace químico | Joseleg

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A veces nos encontramos con moléculas e iones en los que la disposición de los átomos determinada experimentalmente no está adecuadamente descrita por una única estructura de Lewis dominante.

✔ ejemplo. Determinar las posibles estructuras de Lewis y su representación de resonancia.

La solución por lo tanto es:

Figura 13-1. Representaciones alternativas de una estructura de resonancia. Si bien la química La Ciencia Central aconseja la forma entre corchetes, la verdad es que la forma con enlace segmentado es mas popular y nos ayuda a ver que la superposición de enlaces afectará la distancia entre átomos.

Si bien se nos dice que cada estructura de Lewis alternativa tiene su propia identidad, al igual que el color azul y el color amarillo deben mantener su propia identidad cuando crean el fantasmagórico color verde, que sólo una ilusión de la combinación de los colores anteriores, la verdad es que la superposición de los enlaces en la estructura resonante nos ayuda a ver qué, la distancia entre los núcleos de los enlaces en una resonancia es intermedia a la que sería, si los dos núcleos estuvieran enlazados por un enlace simple, o por un enlace doble verdadero. Los enlaces dobles atraen más a los núcleos, los enlaces de resonancia están en el medio, y el enlace simple es el que mantiene a los núcleos más alejados.

La disposición real de los electrones en moléculas como el O₃ debe considerarse como una combinación de dos (o más) estructuras de Lewis, una superposición cuántica en la que los dos estados de una misma cosa se manifiestan de manera simultánea en el mismo espacio-tiempo. Por analogía con la pintura verde, la molécula tiene su propia identidad separada de las estructuras de resonancia individuales. Por ejemplo, la molécula de ozono siempre tiene dos enlaces O - O equivalentes cuyas longitudes son intermedias entre las longitudes de un enlace simple oxígeno-oxígeno y un enlace doble oxígeno-oxígeno. Otra forma de verlo es decir que las reglas para dibujar estructuras de Lewis no nos permiten tener una única estructura dominante para la molécula de ozono. Por ejemplo, no hay reglas para dibujar medios enlaces. Podemos eludir esta limitación dibujando dos estructuras de Lewis equivalentes que, cuando se promedian, suman algo muy parecido a lo que se observa experimentalmente.

Los enlaces resonantes son más comunes de lo que usted podría esperar, por ejemplo, la gran mayoría de los aniones entre oxígeno y no metales (incluye algunos metales de transición como el manganeso o el cromo en sus estados de oxidación más elevados) generan estructuras de resonancia. esta resonancia hace que estos iones negativos sean extraordinariamente estables, y se comporten como una sola entidad en muchas reacciones químicas como las de desplazamiento y doble desplazamiento.

✔ ejemplo. Determinar las estructuras de resonancia el anión NO₃^-

Se sabe que la estructura de resonancia debe ser un estado superpuesto porque la distancia de enlace de N a cualquier oxígeno es la misma. Por lo anterior podemos concluir que, para identificar una estructura de resonancia, debe ser posible identificar la generación de estructuras de Lewis completamente alternativas y completamente simétricas. Hay algunas moléculas o iones para los que todas las estructuras de Lewis posibles pueden no ser equivalentes; en otras palabras, una o más estructuras de resonancia son más dominantes que otras. Encontraremos ejemplos de esto a medida que avancemos.

Química general Química la Ciencia Central 13

✔ Muestra 8.10. ¿Cuál se prevé que tenga los enlaces azufre-oxígeno más cortos, SO₃ o SO₃^2- ?

✔ Práctica 8.10.2. Dibuje dos estructuras de resonancia equivalentes para el ion formiato, HCO₂^-.

Resonancia del benceno

La resonancia es un concepto importante para describir el enlace en moléculas orgánicas, particularmente en moléculas orgánicas aromáticas, una categoría que incluye el hidrocarburo benceno, C₆H₆. Los seis átomos de C están unidos en un anillo hexagonal y un átomo de H está unido a cada átomo de C. Podemos escribir dos estructuras de Lewis dominantes equivalentes para el benceno, cada una de las cuales satisface la regla del octeto. Estas dos estructuras están en resonancia:

Tenga en cuenta que los dobles enlaces están en diferentes lugares en las dos estructuras. Cada una de estas estructuras de resonancia muestra tres enlaces simples carbono-carbono y tres enlaces dobles carbono-carbono. Sin embargo, los datos experimentales muestran que los seis enlaces C - C tienen la misma longitud, 1.40 Å, intermedia entre las longitudes de enlace típicas para un enlace simple C - C (1.54 Å) y un enlace doble C = C (1.34 Å). Cada uno de los enlaces C - C del benceno se puede considerar como una combinación de un enlace simple y un enlace doble. El benceno se representa comúnmente omitiendo los átomos de hidrógeno y mostrando solo el marco de carbono-carbono con los vértices sin etiquetar. En esta convención, la resonancia en la molécula se representa por dos estructuras separadas por una flecha de dos puntas o por una notación abreviada en la que dibujamos un hexágono con un círculo dentro:

La notación abreviada nos recuerda que el benceno es una mezcla de dos estructuras de resonancia; enfatiza que los dobles enlaces C = C no pueden asignarse a bordes específicos del hexágono. Los químicos usan ambas representaciones de benceno indistintamente. La disposición de los enlaces en el benceno confiere una estabilidad especial a la molécula. Como resultado, millones de compuestos orgánicos contienen el anillo de seis miembros característico del benceno. Muchos de estos compuestos son importantes en bioquímica, en productos farmacéuticos y en la producción de materiales modernos.